События фильма разворачиваются вокруг самого обычного школьника по имени Иван Семенов, чья жизнь, полная скучных уроков и домашних заданий, в один миг переворачивается с ног на голову из-за нового, совершенно незнакомого ему чувства. В класс приходит новая ученица, одноклассница Маша, и Иван, никогда прежде не сталкивавшийся с подобными переживаниями, внезапно для себя самого понимает, что испытывает к ней самую настоящую, глубокую симпатию. Это открытие повергает его в состояние полной растерянности, ведь теперь все его мысли заняты только ею, а привычный мир школьных драк, двоек по математике и проказ с лучшим другом отходит на второй план, уступая место совершенно новым, сложным и пугающим вопросам о том, как же привлечь внимание девочки и что вообще делать с этим внезапно нахлынувшим волнением. Весь дальнейший сюжет представляет собой череду забавных, трогательных и порой нелепых ситуаций, в которые попадает Иван, пытаясь разобраться в себе и своих эмоциях, а также предпринимая самые наивные и искренние попытки понравиться Маше, что часто приводит к совершенно противоположному результату. Его грандиозные планы и смелые замыслы неизменно оборачиваются комичными провалами, но каждое такое неудачное приключение становится для него маленьким, но очень важным шагом на пути взросления, постепенно помогая ему понять, что такое первая любовь, ответственность и как важно в конечном счете оставаться самим собой. Кульминацией этой внутренней борьбы и внешних невзгод становится момент, ради которого и затевалась вся эта невероятная история — тот самый долгожданный и решающий первый поцелуй, ради которого Иван Семенов был готов на все, знаменующий собой не просто победу над обстоятельствами, но и начало нового этапа в его жизни.